La fontana della Madonna della Tosse è tecnicamente un punto di distribuzione dell'acqua di sorgente proveniente dall'antistante dorsale collinare del Castellare, appena a sud del luogo dove sorge Castelnuovo d'Elsa.
La fontana ha origini imprecisate - e probabilmente difficilmente precisabili - tuttavia una futura ricerca archivistica potrebbe risultare molto utile e dare risultati interessanti. Quel che si sa è che nella frazione esisteva da secoli l'uso di attingere l'acqua della sorgente per curare i sintomi della tosse nei bambini. La raccolta veniva effettuata dalle madri dei bimbi che - in funzione preventiva o curativa - gliela somministravano nella speranza che la malaugurata tosse non apparisse o scomparisse a second dei casi. La stessa committenza del tabernacolo affrescato dal Gozzoli sul finire del XV secolo, può forse essere interpretata come un tentativo del clero locale di separare progressivamente la devozione e le credenze locali dagli antichi culti legati all'acqua che non scomparvero (qui come altrove) mai del tutto. All'epoca della costruzione del non lontano tabernacolo affrescato dal pittore Benozzo Gozzoli sul finire del XV secolo, era invalsa l'abitudine di far benedire l'acqua proprio nei pressi del tabernacolo. Molti indizi portano a ritenere che questa usanza fosse ben più antica e che essa si fosse già ampiamente sviluppata in tempi più remoti, anche prima dell'esistenza del tabernacolo e della stessa fontana in mattoni ancora oggi esistente.
La struttura in muratura oggi esistente durante i rilievi murari seguiti a ripetute pulizie, restauri ed integrazioni sembra essersi sviluppata su due livelli diversi ed in momenti distinti: prima la fontana vera e propria con il 'pillone' anteriore, successivamente sulle due ali a destra (guardando il monte) il lavatoio, dove entrambi sono stati sempre ad uso pubblico, a sinistra la scala di accesso al podere retrostante ed immediatamente sopra il lavatoio pubblico separato da un muro di retta, esisteva un tempo anche una vasca utilizzata per usi privati. A poche decine di metri a monte esiste ancora il manufatto in muratura, detto "colta" che ha la funzione di raccogliere l'acqua della sorgente, facendovi depositare eventuali impurità provenienti dal terreno, prima di convogliarla nella condotta per la fontana.
Si conservano notevoli reperti in laterizio della condotta, il 'doccio' che servì fino agli anni 50-60 del XX secolo per il trasporto dell'acqua dalla sorgente alla fontana.
Nel corso del XX secolo davanti alla fontana sorgeva la bottega dell'Armanda, una guaritrice locale invisa alla gerarchia ecclesiale, ma con molto seguito tra la popolazione. Alla sua morte, avvenuta nel 1958, i locali della bottega divennero una cappella, che viene talvolta ancora utilizzata per eventi commemorativi.
* pìllone / tosc. termine vernacolare che indica vasca, lavatoio
** dóccia s. f. [der. di doccio] (pl. -ce). – 1. a. Canaletto che convoglia le acque piovane raccolte da un tetto (sinon. di grondaia). b. Canale inclinato [...] d’acqua dall’alto
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